علی کریمی در سال ۱۳۸۸ به سبب عدم تمایل مدیران وقت باشگاه پرسپولیس برای تمدید قرارداد با وی این باشگاه را ترک کرد و به استیل آذین پیوست.[۱۰۰] کریمی در پنج هفته نخست لیگ برتر، در ۵ بازی پیاپی برای استیل آذین ۶ بار گلزنی کرد و ۳ پاس گل نیز ارسال کرد.
دو ماه پس از جدایی کریمی از پرسپولیس، عباس انصاری‌فرد در برنامه نود با بیان اینکه توافقات لازم برای تمدید قرارداد کریمی انجام شده بود اعلام کرد؛ هم او و هم کریمی رکب خورده‌اند و افراد دیگری مانع حضور کریمی در پرسپولیس شده‌اند چند روز بعد، انصاری‌فرد از مدیر عاملی باشگاه پرسپولیس برکنار شد و حبیب کاشانی به عنوان سرپرست منصوب شد.[۱۰۳] با برکناری انصاری‌فرد و درخواست باشگاه پرسپولیس برای بازگشت کریمی به این تیم، او نیز آمادگی خود را جهت بازگشت به پرسپولیس در صورت موافقت باشگاه استیل آذین اعلام کرد.[۱۰۴] اما مسئولان این باشگاه با ارسال نامه‌ای به باشگاه پرسپولیس مخالفت خود را برای انتقال کریمی به پرسپولیس اعلام کردند.
کریمی در پانزدهمین هفته از نهمین دوره لیگ‌برتر فوتبال ایران برای اولین بار در مقابل تیم سابق خود به میدان رفت و با ارسال ۲ پاس گل نقش مؤثری در پیروزی ۲ بر ۱ استیل آذین در مقابل پرسپولیس ایفا کرد. کریمی پس از آنکه در دقایق پایانی این مسابقه از زمین اخراج شد، پیراهن استیل آذین را کنار انداخت و با نشان دادن پیراهن پرسپولیس به رختکن رفت.
در فصل ۸۹–۸۸ لیگ برتر؛ علی کریمی با پیراهن استیل آذین ۱۴ گل به ثمر رساند و با دریافت ۹ کارت زرد و ۳ کارت قرمز خشن‌ترینو در عین حال مؤثرترین بازیکن در نهمین دوره لیگ‌برتر شناخته شد.